SlideShare ist ein Scribd-Unternehmen logo
1 von 11
Downloaden Sie, um offline zu lesen
2.4.2015 г.
1
Лекция 3
Алкани- определение, класификация, номенклатура, физични свойства,
химични свойства, конформационен анализ на етан и бутан
Органична
химия
Пантелей Денев
Определение
Въглеводороди,
които в молекулата си
съдържат само прости връзки
Класификация
Алкани
Ациклични
CnH2n+2
Циклични
Права
верига
Разклонена
верига
Моноциклични
CnH2n
Полициклични
2.4.2015 г.
2
Хомология
CnH2n+2
Номенклатура на IUPAC
Метан CH4
Етан C2H6
Пропан C3H8
Бутан C4H10
Пентан C5H12
Хексан C6H14
Хептан C7H16
Октан C8H18
Нонан C9H20
Декан C10H22
Корен + окончание
Изомерия
бутан (n-бутан)
изобутан (i- бутан)
пентан (n-пентан) изопентан неопентан
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH2 CH3
Молекулна Брой изомери
формула
С4Н10 2
С5Н12 3
С6Н14 5
С7н16 9
С8H18 18
С9Н20 35
С10Н22 75
С15Н32 4 347
С20Н42 366 319
С30Н62 4 111 846 763
С40Н82 62 481 801 147 341
2.4.2015 г.
3
Радикали
R = CnH2n+1
Номенклатура на IUPAC
 Метил  СН3 Me
 Етил  С2Н5 Et
 Пропил  С3Н7 Pr
 Бутил  С4Н9 Bu
 Пентил  С5Н11
 Хексил  С6Н13
 Хептил  С7Н15
 Октил  С8Н17
 Нонил  С9Н19
 Децил  С10Н21
Специфични радикали
пропил изопропил
бутил
изобутил
втор-бутил трет-бутил
пентил
или амил
изоамил
CH3 CH
CH3
CH2 CH2CH3 CH2 CH CH2
CH3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH
CH3
CH2
CH3 CH CH2 CH3 CH3 C
CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3
Физични характеристики на някои
нормални алкани
n Наименование Т.к.,
оС
Т.т.,
оС
1 СН4 Метан -161,5 -183
2 СН3СН3 Етан -88,6 -172
3 СН3СН2СН3 Пропан -42,1 -188
4 СН3СН2СН2СН3 Бутан -0,5 -135
5 СН3СН2СН2СН2СН3 Пентан 36,1 -130
6 СН3СН2СН2СН2СН2СН3 Хексан 68,7 -95
7 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Хептан 98,4 -91
8 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Октан 125,7 -57
9 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Нонан 150,8 -54
10 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Декан 174,1 -30
11 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Ундекан 195,9 -26
12 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Додекан 216,3 -10
15 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Пентадекан 270,6 10
2.4.2015 г.
4
Физични характеристики на изомери
CH3 CH
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH2 CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CH
CH3
CH3
т.к. 60 С
т.т. 154 С
т.к. 56 С
т.т. 135 С
т.к. 50 С
т.т. 98 С
2-метилпентан
2,3-диметилбутан
2,2-диметилбутан
Наименование Температура
на кипене оС
Земен газ -161,5
Петролев етер 30 - 70
Екстакционен
бензин
70 - 120
Бензин 120 - 135
Съкратено записване на структурните
формули
CH3CH2CH3 е еднакво с CH3–CH2–CH3
CH3CH2CH2OH е еднакво с CH3–CH2–CH2–OH
CH3CH2COOH е еднакво с CH3–CH2–COOH
H C C C
H
H
H
H
H
H
H
H C C C
H
H
H
H
O
H
H
H
H C C C
H
H
H
H
O
O H
2.4.2015 г.
5
Линейни формули
Перспективни (пространствени)
формули
C C C
Близък крайДалечен край
Конформации
Свободно въртене около  връзка
въртене
2.4.2015 г.
6
Конформации на етан
Нюманови
проекции
НН
Н
НН
Н
Затруднена конформация
Н челен атом
Н тилен атом
2.4.2015 г.
7
Н
НН
Н
Н
Н
Засенчена конформация
Н челен атом
Н тилен атом
Конформационен анализ на етан
Конформационен анализ на бутан
2.4.2015 г.
8
Конформационен анализ на бутан
Метадон Хероин
Химични свойства
Заместителни
Елиминиране
Деструкция
2.4.2015 г.
9
Халогениране
Верижно-радикалови
заместителни реакции
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
метилхлорид
CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl
метиленхлорид
CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl
хлороформ
CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl
тетрахлорметан
Хлориране
Сулфониране
С18Н37SO3Na
2.4.2015 г.
10
Дехидрогениране
C2H6 C2Н4 + H2
t, p
Горене
CnH2n+2 + (3n+1)O2  nCO2 + (2n+1)H2O + Q
C7H16 + 11O2 = 7CO2 + 8H2O
CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
2.4.2015 г.
11
Крекинг
C12H26
C7H14
C5H12
(200 atm)
450 
C
Риформинг
изомеризация
циклизиране
500 С
500 С
50 atm
50 atm
C8H18
C8H18
C6H14 C6H6
+ 4 H2

Weitere ähnliche Inhalte

Mehr von Nadejda Petkova (20)

20 carboxylic acids
20 carboxylic acids20 carboxylic acids
20 carboxylic acids
 
19 aldol reactions
19 aldol reactions19 aldol reactions
19 aldol reactions
 
18 aldehydes reactions
18 aldehydes reactions18 aldehydes reactions
18 aldehydes reactions
 
17 karbonyl
17 karbonyl17 karbonyl
17 karbonyl
 
17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони
17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони
17 Карбонилнисъединения: алдехиди и кетони
 
16 quinones
16 quinones16 quinones
16 quinones
 
16 quinones
16 quinones16 quinones
16 quinones
 
15 phenols
15 phenols15 phenols
15 phenols
 
14 е2
14  е214  е2
14 е2
 
13 sn
13 sn13 sn
13 sn
 
12 alkohols
12 alkohols12 alkohols
12 alkohols
 
11 stereo
11 stereo11 stereo
11 stereo
 
10 ar substi
10 ar substi10 ar substi
10 ar substi
 
09 aroma
09  aroma09  aroma
09 aroma
 
08 cycloalkanes
08  cycloalkanes08  cycloalkanes
08 cycloalkanes
 
07 alkynes
07  alkynes07  alkynes
07 alkynes
 
dienes
dienesdienes
dienes
 
radical mehanizm
radical mehanizmradical mehanizm
radical mehanizm
 
Ultrasound-assisted extraction and characterisation of inulin-type fructan fr...
Ultrasound-assisted extraction and characterisation of inulin-type fructan fr...Ultrasound-assisted extraction and characterisation of inulin-type fructan fr...
Ultrasound-assisted extraction and characterisation of inulin-type fructan fr...
 
Art21 chicorium intubus
Art21 chicorium intubusArt21 chicorium intubus
Art21 chicorium intubus
 

Алкани лекция

  • 1. 2.4.2015 г. 1 Лекция 3 Алкани- определение, класификация, номенклатура, физични свойства, химични свойства, конформационен анализ на етан и бутан Органична химия Пантелей Денев Определение Въглеводороди, които в молекулата си съдържат само прости връзки Класификация Алкани Ациклични CnH2n+2 Циклични Права верига Разклонена верига Моноциклични CnH2n Полициклични
  • 2. 2.4.2015 г. 2 Хомология CnH2n+2 Номенклатура на IUPAC Метан CH4 Етан C2H6 Пропан C3H8 Бутан C4H10 Пентан C5H12 Хексан C6H14 Хептан C7H16 Октан C8H18 Нонан C9H20 Декан C10H22 Корен + окончание Изомерия бутан (n-бутан) изобутан (i- бутан) пентан (n-пентан) изопентан неопентан CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 Молекулна Брой изомери формула С4Н10 2 С5Н12 3 С6Н14 5 С7н16 9 С8H18 18 С9Н20 35 С10Н22 75 С15Н32 4 347 С20Н42 366 319 С30Н62 4 111 846 763 С40Н82 62 481 801 147 341
  • 3. 2.4.2015 г. 3 Радикали R = CnH2n+1 Номенклатура на IUPAC  Метил  СН3 Me  Етил  С2Н5 Et  Пропил  С3Н7 Pr  Бутил  С4Н9 Bu  Пентил  С5Н11  Хексил  С6Н13  Хептил  С7Н15  Октил  С8Н17  Нонил  С9Н19  Децил  С10Н21 Специфични радикали пропил изопропил бутил изобутил втор-бутил трет-бутил пентил или амил изоамил CH3 CH CH3 CH2 CH2CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3 Физични характеристики на някои нормални алкани n Наименование Т.к., оС Т.т., оС 1 СН4 Метан -161,5 -183 2 СН3СН3 Етан -88,6 -172 3 СН3СН2СН3 Пропан -42,1 -188 4 СН3СН2СН2СН3 Бутан -0,5 -135 5 СН3СН2СН2СН2СН3 Пентан 36,1 -130 6 СН3СН2СН2СН2СН2СН3 Хексан 68,7 -95 7 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Хептан 98,4 -91 8 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Октан 125,7 -57 9 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Нонан 150,8 -54 10 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Декан 174,1 -30 11 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Ундекан 195,9 -26 12 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Додекан 216,3 -10 15 СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН3 Пентадекан 270,6 10
  • 4. 2.4.2015 г. 4 Физични характеристики на изомери CH3 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH CH3 CH3 т.к. 60 С т.т. 154 С т.к. 56 С т.т. 135 С т.к. 50 С т.т. 98 С 2-метилпентан 2,3-диметилбутан 2,2-диметилбутан Наименование Температура на кипене оС Земен газ -161,5 Петролев етер 30 - 70 Екстакционен бензин 70 - 120 Бензин 120 - 135 Съкратено записване на структурните формули CH3CH2CH3 е еднакво с CH3–CH2–CH3 CH3CH2CH2OH е еднакво с CH3–CH2–CH2–OH CH3CH2COOH е еднакво с CH3–CH2–COOH H C C C H H H H H H H H C C C H H H H O H H H H C C C H H H H O O H
  • 5. 2.4.2015 г. 5 Линейни формули Перспективни (пространствени) формули C C C Близък крайДалечен край Конформации Свободно въртене около  връзка въртене
  • 6. 2.4.2015 г. 6 Конформации на етан Нюманови проекции НН Н НН Н Затруднена конформация Н челен атом Н тилен атом
  • 7. 2.4.2015 г. 7 Н НН Н Н Н Засенчена конформация Н челен атом Н тилен атом Конформационен анализ на етан Конформационен анализ на бутан
  • 8. 2.4.2015 г. 8 Конформационен анализ на бутан Метадон Хероин Химични свойства Заместителни Елиминиране Деструкция
  • 9. 2.4.2015 г. 9 Халогениране Верижно-радикалови заместителни реакции CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl метилхлорид CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl метиленхлорид CH2Cl2 + Cl2  CHCl3 + HCl хлороформ CHCl3 + Cl2  CCl4 + HCl тетрахлорметан Хлориране Сулфониране С18Н37SO3Na
  • 10. 2.4.2015 г. 10 Дехидрогениране C2H6 C2Н4 + H2 t, p Горене CnH2n+2 + (3n+1)O2  nCO2 + (2n+1)H2O + Q C7H16 + 11O2 = 7CO2 + 8H2O CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O
  • 11. 2.4.2015 г. 11 Крекинг C12H26 C7H14 C5H12 (200 atm) 450  C Риформинг изомеризация циклизиране 500 С 500 С 50 atm 50 atm C8H18 C8H18 C6H14 C6H6 + 4 H2