Este documento presenta una introducción a los alcaloides, sustancias nitrogenadas de origen vegetal con actividad fisiológica. Explica que se han identificado más de 5000 alcaloides restringidos a ciertas familias botánicas, y describe algunos alcaloides importantes como la morfina, cafeína y quinina. También resume las características químicas, propiedades y usos de los alcaloides, así como métodos para su extracción e identificación.

1. IINNTTRROODDUUCCCCIIOONN AA LLOOSS
AALLCCAALLOOIIDDEESS

2. DATOS HISTORICOS
Su química real se desarrolla desde hace dos siglos:
F.W. Sertürneer (1805) aisla la morfina.
Pelletier y Caventou (1817) aislaron la estricnina
Gomes (1820) extrae el principio activo de la chinchona
Robiquet (1817) aisla la narcotina y la codeína en 1832.
Runge (1820) descubre la cafeína
Mein (1831) descubre la atropina
Primer alcaloide sintetizado: la coniína en 1886

3. En la actualidad se conocen más de 5000
alcaloides, restringidos a un número corto de
familias botánicas y se continúa investigando en
la búsqueda de nuevos compuestos
pertenecientes a este grupo

4. Principales alcaloides en el comercio.
Alcaloides Acción fisiológica
Atropina Antiespasmódico, estimulante, analgésico
Cocaína Anestésico local, sedante, estimulante
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante.
Papaverína
Relajante muscular
Vincristina
Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo

5. DDeeffiinniicciioonneess
Etimológicamente proviene del árabe al
kaly, la sosa y del griego eidos, de aspecto.
Sustancias naturales que reaccionan como bases,
como los álcalis.
(W. Meissner 1819)
Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal
(Winterstein y Trier 1910)
Un alcaloide es una sustancia orgánica cíclica que contiene un
nitrógeno en estado de oxidación negativo y cuya distribución es
limitada entre los organismos vivos. (Pelletier.1983)

6. Características generales ddee llooss aallccaallooiiddeess
 Compuestos orgánicos
 Se forman a partir de aminoácidos
 Origen vegetal
 Sustancias nitrogenadas
 Carácter básico
 Contienen nitrógeno heterocíclico
 Estructura compleja
 Tóxicos
 Actividad fisiológica incluso a dosis muy
bajas
 Precipitan con ciertos reactivos

7. PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES
•P.M: entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127,
vincristina C46H56N4O10=824).
Alcaloides oxigenados
•Generalmente sólidos y cristalizables.
•Incoloros e inodoros, rara vez
coloreados (berberina, de color
amarillo, sanguinarina, de color rojo).
•Sabor desagradable (amargo)
•P.F: por debajo de 200 ºC.
Alcaloides no oxigenados
Son líquidos, volátiles, olorosos y
arrastrables en corriente de vapor
de agua (coniina, nicotina,
esparteína)
N
N
CH3

8. SSOOLLUUBBIILLIIDDAADD
Alcaloide Agua Alcohol Disolvente
orgánico apolar
Base libre Insoluble Soluble Soluble
Sal Soluble Soluble Insoluble
Excepciones:
 Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternaria son solubles
en agua.
 Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes
apolares.

9. OOTTRRAASS PPRROOPPIIEEDDAADDEESS
Tienen actividad óptica ( l) y (d), la levógira es mas
áctiva, propiedad interesante para el control de pureza.
Forman sales dobles con : Hg, Au, Pt, I y otros metales
pesados
Carácter básico (par de electrones libres del N), debido
a esto son sensibles al calor y la luz. Estables con ácidos
orgánicos
En la naturaleza se encuentran en forma de sales
aunque también bases libres.
La sales cristalizadas se conservan bastante bien y
constituyen habitualmente la forma comercial de
estas moléculas .

10. EEffeeccttooss ffiissiioollóóggiiccooss ssoorrpprreennddeenntteess
AAddmmiinniissttrraaddooss aa aanniimmaalleess
Estimulan el sistema
nervioso central
Producen
o parálisis
Elevan la presión
sanguínea
Reducen la presión
o sanguínea
Analgésicos Provocan dolores
o intensos

11. Excitantes
(Alucinógenos,
Afrodisíacos ...etc)
o Tranquilizantes
Medicinas
(bactericidas..etc)
o Venenos
Droga de la Felicidad Depresión y
o ansiedad

12. NNOOMMEENNCCLLAATTUURRAA
No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.
Son denominados siguiendo alguno de los criterios:
1.- De acuerdo a la especie que los contiene
Ephedra sp
Efedrina
Atropa belladona Atropina

13. 2.- De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.
ergotamina
N.V: Ergot de cornezuelo de centeno
Claviceps Purpurea
3.- De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido
GGeenneerroo:: PPaappaavveerr
PPaappaavveerr ssoommnniiffeerruumm
Papaverina
O
O
CH3
CH3
N
CH2
O
CH3 O CH3

14. 4.- De acuerdo a la actividad farmacológica.
Actividad farmacológica:
Emética
5.- Raramente algún investigador
N
Nicotina
N
Morfina ÞMorfeo (Dios griego del sueño)
CH3
Emetina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
Jean Nicot (embajador Francés
que envió semillas de la planta
del tabaco a Francia)

16. Clasificación
A – Grupo Pirrolico
B – Grupo Piridinicos
C – Grupo piperidinico
D – Grupo Quinoleinico
E – Grupo Isoquinoleinico
F – Grupo Indolico

23. DISTRIBUCIÓN DDDIISISSTTTRRRIIBIBBUUUCCCIIÓIÓÓNNN DD DDEEEE LL LLOOOOSSSS AA AALLLLCCCCAAAALLLLOOOOIIDIDIDDEEEESSSS
Los principales productores de alcaloides son los vegetales
Amanita muscaria
En plantas: Unas
100 familias de
Fanerógamas
En Hongos: Solo
en una ó dos
familias
También se consideran alcaloides ciertas sustancias procedentes de
bacterias (Pseudomonas aeroginosa), insectos y otros animales
(espongiarios, batracios)
Allopumiliotoxin 267A es un alcaloide que
compone la secreción tóxica de este sapo tropical
y demuestra una significante atividad cardiotóxica
Catharanthus roseus
Trichocereus pachanoi
El sapo Bufo
marinus acumula
cantidades
considerables de
morfina en su
piel

24. LOCALIZACION OORRGGAANNOOGGRRAAFFIICCAA
SEMILLAS
HOJAS
SEMILLAS DE
CACAO
Alcaloide: Teobromina
Acción: Estimulante
tabaco coca
Alcaloide: Nicotina
Acción: estimulante
Alcaloide: Cocaína
Acción: Anestésico local.

25. RIZOMAS
SUMIDADES
LATEX
hidrastis
Alcaloide: Hidrastina
Acción:
vasoconstrictor.
Efedras
Alcaloide: Efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador.
Látex de opio
Alcaloide: Morfina
Acción: analgésica

26. FRUTOS
RAIZ
CORTEZAS
Fruto de cicuta
Alcaloide: Coniina
Acción: venenoso
Raíz de
ipecacauana
Alcaloide: Emitina
Acción: emetica
Corteza de
quina
Alcaloide: Quinina
Acción: antimalarica

27. PPAAPPEELL EENN LLOOSS VVEEGGEETTAALLEESS
 Productos secundarios del
metabolismo de los vegetales
 Reguladores del crecimiento
 Sustancias de reserva
nitrogenada para la síntesis
proteica
 Productos finales de
reacciones de detoxificación
en vegetales
 Función protectora frente a
ataques de distintos
predadores (parásitos o
insectos)

28. EESSTTRRUUCCTTUURRAA QQUUIIMMIICCAA
Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con
estructuras muy variadas y generalmente complejas.
Todos contienen C, H y N.
Ejemplo: Nicotina
N
N
CH3
HO
O
N CH3
HO
O
NH
CH3O
CH3O
OCH3
CO
CH3
OCH3
Algunos tienen oxígeno y pocos
azufre (tiobinufaridina)
El nitrógeno que contienen
pueden formar parte de un ciclo
(con N-Heterocíclico; es lo más
habitual)
(con N no heterocíclico; hay
pocos casos; estricnina,
colchicina, etc).
Nicotina
Morfina
cafeína
colchicina

29. EXTRACCIÓN DE LOS ALCALOIDES DEL OPIO
OPIO (o alcaloides totales de la planta)
Maceración en agua caliente
Alcaloides sales (lactatos, sulfatos, meconatos) marco (NOSCAPINA)
+ CaCl2
Sales de calcio (lactatos, solución clorhidrato
meconatos) y resinas de alcaloides
Mezcla de clorhidrato de morfina y
codeína (sal Gregori)
Solución
NARCEINA
Solución
+ NH4OH
PAPAVERINA Y
TEBAINA
Se separan por
adición de acetato
básico de plomo
MORFINA Solución
CODEINA
+ H2O
+ NH4OH o NH4Cl
+KOH

30. Extracción con agua en
medio ácido
Droga + etanol+ácido
ebullición
Solución alcohólica ácida
evaporación
Residuo con los alcaloides en
forma de sal
Destilación por arrastre de
vapor
Aplicable a alcaloides
volátiles, que son los que no
tienen oxígeno (esparteína,
nicotína).
Agua + muestra
Sol. ácida (fija
alcaloide) (sal)

31. REACTIVO RESULTADO
Reactivo de Mayer.
(Sol. Acuosa de
tetrayodomercuriato de
potasio)
Reactivo de Dragendorff.
(tetrayodobismutato
potásico)
.
Reactivo de Wagner.
(Sol. Acuosa de yodo en
yodato potásico)
Reactivo de Sonnenschein
precipitado color
blanco crema
Precipitado color
anaranjado – marrón
precipitado de color
marrón.
precipitado color
naranja.
Nota
Pueden dar Rx (+)
con Dragendorff:
•Proteínas
•α - Pironas
•Cumarinas
•Hidroxiflavonas
•lignanos
IDENTIFICACION DE ALCALOIDES
1. REACCIONES DE PRECIPITACION

32. REACTIVO RESULTADO
Reactivo de Reineckato de amonio.
Solución de Reineckato de amonio conteniendo 0,3g de
clorhidrato de hidroxilamina (ligeramente acidulada con
HCl). Conservar en el refrigerador.
Soluble en acetona 50%.
Precipitado floculento color
rosa
2. REACCIONES DE COLORACION
REACTIVOS GENERALES
ALCALOIDE + H2SO4 DESHIDRATACION
ALCALOIDE+HNO3 OXIDACION
ALCALOIDE+KMnO4 OXIDACION
ALCALOIDE + K2Cr2O4 OXIDACION
REACTIVOS ESPECIFICOS
Reactivo de Vitali Morin
Alcaloide tropánico + ácido nítrico,
acetona y NaOH
RESULTADO
Coloración azul
Reactivo de Van Urk
Alcaloide con núcleo ergolina (alcaloide
del cornezuelo de centeno)
RESULTADO
Coloración violeta
Reactivo de Oberlin-Zeisel
Alcaloide tropolonas (colchicina)+ FeCl3+ HCl

33. REACTIVOS ESPECIFICOS
Sulfato de cerio y de amonio
diferencia los indoles amarillo
los dihidroindoles rojo
los b-anilinoacrilatos azul.
El reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio:
morfina coloración gris azuloso
codeína color castaño.
Cocaína
Pruebas del tiocianato de cobalto en HCl( Prueba de Scott) :
Resultado: Color azul.
3. Reacciones de cristalización
Alcaloide + ácido pícrico, cloruro y
bromuro áurico y cloruro Formación de cristales

34. CCOONNCCLLUUSSIIOONNEESS
1. Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas
generalmente con característica básica y mayoritariamente
de origen vegetal, tienen estructuras complejas lo que hace
que ejerzan diferentes acciones fisiológicas.
2. En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo
secundario y se originan a partir de aminoácidos terpenos y
acetogeninas.
3. Los principales productores de alcaloides son generalmente
los vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las
gimnospermas especialmente en las dicotiledóneas.
4. Los alcaloides están localizados en tejidos periféricos:
corteza, raíces, hojas, frutos y semillas, cumpliendo
diferentes funciones ya sean de defensa contra parásitos o
insectos o productos de almacén de nitrógeno y excreción.

35. 5. La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación
“ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar,
descubridor, etc.
6. Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o
ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a
su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal
(soluble en agua, soluble en alcohol), presentan
mayoritariamente una actividad óptica levógira.
7. La identificación de los alcaloides se determina mediante
reacciones de precipitación, coloración y cristalización.

36. Muchas gracias…

37. RReeffeerreenncciiaass BBiibblliiooggrrááffiiccaass
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 Ilustraciones disponibles en URL: http://.es.wikipedia.org/wiki
 http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/104528600/ABSTRACT