O documento descreve as metilxantinas encontradas em bebidas estimulantes como café, chá, guaraná e cacau. Detalha as espécies vegetais que as contêm, incluindo sua origem, composição química e usos. Discorre também sobre a história, propriedades e métodos de extração e caracterização das principais metilxantinas: cafeína, teobromina e teofilina.

1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ
INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE
FACULDADE DE FARMÁCIA
FARMÁCIA NATURAL
Metilxantinas
Belém
2012
Amanda de Almeida
Cintia Quaresma
Eunice Oliveira
Juliana Hernandez
Tammy Reymão
Thiago Portal

2. *
* Origem biogenética: bases púricas (adenina e guanidina);
* Possuem caráter anfótero (ácidos e bases);
* Pseudoalcalóides ou alcalóides puros ( N heterocíclico);
* Encontradas
em bebidas alimentícias ou estimulantes não
alcoólicas: café, chá-da-índia, guaraná, cola e chocolate;
*
Amanda
Cafeína, teofilina e teobromina.

3. *
* 2737 a.C. -
(Shen Nung) O chá como bebida;
* 1000
- (Arábia) Relato do café como bebida
quente;
* 1519
- Imperador asteca Montezuma oferece
aos conquistadores espanhóis uma bebida
doce fermentada (cacau);
* 1876
– (Europa, Suíça) Cacau produzido com
leite;
* 1820 – (Runge) Isolamento da cafeína;
Amanda

4. Biossíntese
Bases púricas livres
Hipoxantina
Nucleosídeos
Guanina
Adenina
METILXANTINA
Cintia

5. *
*A
purina contém um anel de 6 membros (Pirimidínico)
fundido com um anel de 5 membros (imidazólico).
Pirimidínico
Imidazólico
Adenina
Cintia

6. *
Ocorrem em famílias não filogeneticamente relacionadas.
Com distribuição restrita: regiões tropicais e subtropicais.
Aproximadamente 60 espécies vegetais distribuídas nos gêneros
Rubiaceae, Sterculiaceae e outras.
Favorece a adaptação do vegetal ao ambiente desfavorável.
Cintia

7. *
Apresentam caráter anfótero (ácidos ou bases
fracas) Exceto cafeína (trimetilada)  caráter
BÁSICO
Metilxantinas são solúveis em água e soluções
aquosas ácidas a quente e etanol a quente,
solventes orgânicos clorados, e soluções
alcalinas.
As xantinas (cafeína, teofilina, teobromina)
podem ser diferenciadas em função da
solubilidade, temperatura de sublimação e faixa
de fusão
Teobromina
Juliana
Teobromina
Cafeína

8. *
 Método de Extração
Solventes clorados
Solventes clorados
em meio amoniacal
diretamente de suas
soluções aquosas ácidas
Também podem ser extraídas diretamente através de
métodos de sublimação e de extração com fluido
supercrítico
Juliana

9. *
 Caracterização
 “Reação de murexida”
CCD
Juliana
Murex: lesma do mar que
contém uma matéria
corante púrpura

10. *
 Doseamento
 Gravimetria;
 Iodometria;
 Espectrofotometria na UV
 Métodos cromatográficos, CLAE
Juliana

11. *
Cola nitida, Cola acuminata, entre outras
Família: STERCULIACEAE
 Originárias da África Tropical;
 Cultivada na América do Sul e Caribe;
 As sementes são mastigadas frescas;
 São usadas principalmente em bebidas
estimulantes e refrigerantes.
Cafeína (1,0 - 2,5%)
Taninos totais (5,0 – 10,0%)
Amido (35,0 – 45,0%)
Teobromina, Catecol e epicatecol
Thiago
Droga seca
%cafeína

12. *
Theobroma cacao L.
Família: STERCULIACEAE
 Originário da América Tropical;
 Produção em grande escala no mundo todo
para indústria alimentícia;
 Theobroma = alimento dos deuses;
 Sementes fermentadas e torradas: extração
da manteiga e de teobromina;
 Manteiga foi muito utilizada como
expediente para produtos farmacêuticos.
Cafeína: 0,3%
Teobromina: 1,5%
Polifenóis e taninos cond.: 5,0 - 10,0%
Lipídeos totais: 50%
Thiago
Oxidação das
procianidinas resultam
na cor características da
droga.

13. *
Paullinia cupana Kunth.
Família: SAPINDACEAE
 Originário da Amazônia brasileira e
venezuelana;
 Medicina popular: estimulante, afrodisíaco,
antitérmico, analgésico e antidiarrêico;
 Produzido em grande escala (BRASIL) para
fabricação de refrigerantes, sucos e
energéticos;
 Por ser bastante comercializado é passível
de adulteração (ANTO NELLI- USHIROBIRA et
al., 2004).
Cafeína: 2,5 a 5,0%
Taninos: 4,0%
Amido: 60,0%
Thiago

14. *
 Ilex paraguariensis A. St.-Hil
Família bot.: Aquifoliaceae
Parte utilizada: Folhas
Nativa
do sul da América do
Sul, é utilizada na preparação
do chimarrão, tererê e outras
bebidas .
Presente
em
alguns
fitoterápicos
com
ação
diurética e em dietas de baixa
caloria.
Tammy

15. *
Portaria 464/97, 233/98 e 234/98, regulamentam a produção,
comercialização e qualidade.
Vitaminas, aminoácidos, saponinas triterpênicas,
compostos fenólicos (ác. Clorogênico);
Cafeína: 0,7 a 2,3 %
Teobromina: cerca de 0,3 %
Traços de teofilina
Açúcares
Teor de Metilxantinas pode variar conforme método
extrativo empregado ( Gnoatto et al , 2007)
Tammy

16. *
Originalmente
Coffea
arabica L. e
Coffea canephora Pierre
ex A. Froehner
Família bot.: Rubiaceae
Parte utilizada: Semente
Tammy
africana,
atualmente é produzida
em diversos países, sendo
o Brasil um dos países
com maior produção.
Bastante
consumido sob
a forma de bebida, atua
como estimulante
do
SNC.

17. *
Em humanos, o efeito estimulante do café favorece o
trabalho intelectual, afastando a sensação de fadiga e
sonolência (100-200mg cafeína/dia) (Chaves et al, 2003)
Estudos demonstram que a espécie Coffea canephora (1,3 a
5,2%) tem teor maior de cafeína do que Coffea arabica (0,6 a
1,8%)
A cafeína é a única metilxatina sempre presente no café. Em
amostras de café solúvel, já foram encontradas pequenas
quant. De teobromina, porém, não foi detectada a presença
de teofilina.
Além das metilxantinas o café é constituído de
polissacarídeos, lipídeos, proteínas, esteróis,
hidrocarbonetos, tocoferóis, álcoois diterpênicos e ácidos
fenólicos.
Tammy

18. *
De
Camellia
sinensis
(L).
Kuntze
Família bot.: Theaceae
Parte utilizada: folhas
É também conhecido como
chá-verde e chá-preto.
Tammy
origem asiática, esta
espécie vegetal vem sendo
bastante estudada e consumida
no mundo inteiro.
Apresenta
efeitos diuréticos,
lipolíticos e antipruriginosos
comprovados.
Sua
ação
antioxidante, antimutagênica e
antitumoral
vem
sendo
investigada, com resultados
promissores.

19. *
Chá-verde: estabilização
Chá-preto: fermentação e secagem
O chá-verde pode ser encontrado
sob diversas formas, incluindo
fitoterápicos.
Tammy
Constituição
química
Cafeína (2 a 4%)
Teobromina e
teofilina
Proteínas e glicídeos
Ácido ascórbico
Vit. Complexo B
Polifenóis :
monosídeos de
flavonóis e flavonas e
catequinas.
Taninos