O documento discute o metabolismo secundário de plantas medicinais, incluindo: 1) O metabolismo secundário envolve reações químicas complexas que produzem compostos bioativos que fornecem benefícios adaptativos para as plantas; 2) Exemplos de classes de metabólitos secundários incluem flavonoides, alcalóides e terpenos; 3) A planta Catharanthus roseus produz uma grande diversidade de metabólitos secundários, incluindo mais de 90 alcaloides diferentes.
2. Fitoquímica
O que se espera de uma planta para que
ela seja considerada MEDICINAL?
O
OOH
OH
OH
OH
OH
QUERCETINA
COMPOSTOS MEDICINAIS
PRINCÍPIOS ATIVOS
3. A teoria das signaturas (sinais)
Refere-se à crença presente tanto na medicina antiga quanto
na popular de muitos países que as plantas, minerais e
animais levam consigo sinais que permitam conhecer as suas
virtudes.
folhas trilobadas
interpretadas
como
sinal de seu
valor terapêutico
para os males do
fígado
(Hepatica nobilis)
4.
5.
6. O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
O
O
O
H
OH
H
H CHO H
CH3
OH
H H
H
CH3
OH
O
O
H
CH3
O
rotas metabólicas
reações químicas com
enzimas específicas
metabólitos
Compostos químicos
formados, degradados
ou transformados
reações envolvidas
anabólicas,
catabólicas e de
biotransformação
Conjunto de reações químicas que acontecem
continuamente na célula vegetal...
7. Tipos de Metabolismo:
• Metabolismo primário: considerado essencial para
a vida, sendo comum a todos os seres vivos do
mundo.
• Metabolismo secundário: não considerado
essencial para a vida, sendo unicamente
produzido em certos grupos vegetais.
8. METABOLISMO
PRIMÁRIO
METABOLISMO
SECUNDÁRIO
macromoléculas
(carboidratos, lipídeos e proteínas)
micromoléculas
(diversidade e complexidade estrutural)
funções essenciais
funções adaptativas
distribuição universal distribuição restrita
(especificidade)
produção em pequena escala
BIOSSÍNTESE
atividades biológicas
grande produção
• Fornecer energia (ATP) e
poder redutor (NADPH);
• Biossíntese de
substâncias.
9. MetabMetabóólitoslitos PrimPrimáários X Secundrios X Secundáários...rios...
fotossíntese
metabolismo primário
metabolismo secundário
•vital; essencial
•ocorre em todos os
organismos
••metabmetabóólitos primlitos primááriosrios:
açúcares, lipídeos,
proteínas, ácidos nucleicos
•depende de certos fatores
•ocorre em determinados
organismos
••metabmetabóólitos secundlitos secundááriosrios:
diversas substâncias, entre
elas os princípios ativos
10. PRINCIPAIS FUNÇÕES NO VEGETAL
Adaptativas – proteção contra a perda
excessiva de água e a irradiação UV
Defesa – predadores e microrganismos
Atração - insetos, aves (reprodução)
11. terpenos esteróides
Alcalóides
pirrolidínicos,
tropânicos,
pirrolizidínicos e
quinolizidinicos
Ácido Chiquímico Acetato
Ácido gálico
Fenilalanina/
Tirosina
Triptofano
Taninos
hidrolisáveis
Alcalóides
indólicos e
quinolínicos
Alcalóides
isoquinolínicos e
benzilisoquinolínicos
Ácido
cinâmico
fenilpropanóides
Lignanas e ligninas
cumarinas
Ciclo do
ácido cítrico
Mevalonato
ortinina/
lisina
ácidos graxos,
acetogeninas
piruvato terpenos
Antraquinonas,
flavonóides, taninos
condensados
GLICOSE polissacarídeos
LEGENDA
classes
metabólitosintermediários
VIAS:
Ácido Chiquímico
Acetato
Mevalonato
12. Metabólitos Secundários e Rotas
Biosintéticas
Ácidos Fenólicos Rota do ácido chiquímico
Taninos Rota do ácido chiquímico
Flavonóides Rota do ácido chiquímico e do
acetato
Alcalóides Rota do ácido chiquímico e do
acetato (via mevalonato)
Antraquinonas Rota do ácido chiquímico e do
acetato
Lignanos e Cumarinas Rota do ácido chiquímico
Terpenos Rota do acetato (via mevalonato)
14. biossíntese
transporte
armazenamento
degradação
1 ou mais órgãos
Metabólitos podem ser
translocados
Hidrofílicos: vacúolos
Lipofílicos: glândulas e
associados a componentes
celulares lipofílicos como ceras
e membranas
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
utilização
16. • Elevada capacidade sintética,
• Número de substâncias produzidas,
• Diversidade numa espécie.
17. “A riqueza de metabólitos secundários em plantas é,
pelo menos parcialmente, explicável no simples fato
de que os vegetais estão enraizados no solo e não
podem se deslocar; eles não podem responder ao meio
ambiente pelas vias possíveis aos animais.”
Harborne
PAPEL DOS METABÓLITOS
SECUNDÁRIOS NOS VEGETAIS
Os metabólitos secundários garantem
vantagens para a sobrevivência e perpetuação
da espécie em seu ecossistema.
19. Vinca ou Pervinca de Madagascar
•Nome científico: Catharanthus roseus
•Droga vegetal: partes aéreas
20. Esta espécie é conhecida no Brasil por MARIA SEM VERGONHA,
BOA NOITE, CALÇADINHA etc.
21. Vinca
Catharanthus roseus (L.) G. Don. -
Apocynaceae
• Apenas no que diz respeito
ao grupo dos alcalóides:
Produz e acumula mais de
90 compostos DIFERENTES.